Amasra Kalesi, tarih boyunca birçok efsaneye ev sahipliği yapmış, farklı kültürlerin izlerini taşıyan bir yapı olarak dikkat çeker. Bu kale, sadece mimarisiyle değil, aynı zamanda etrafındaki mitolojik hikayelerle de zenginleşmiştir. Doğanın ve tarihin iç içe geçtiği bu alanda, Amastris Prensesi'nin acıklı hikayesi ile Direkli Kaya'nın gizemi, zamanla halk arasında dilden dile dolaşan anlatılara dönüşmüştür. Amasra Kalesi'nin etrafında şekillenen bu efsaneler, bölgenin unutulmaz kültürel mirasını oluşturur.

Amasra Kalesi ile ilgili birkaç efsane bulunmaktadır:

• Pers Prensesi Amastris'in Hikayesi: M.Ö. 3. yüzyılda, Amastris'in Büyük İskender tarafından esir alınmasıyla başlayan hikayesi, Amasra'nın yeniden imar edilmesi ve Amastris Kalesi'nin yaptırılmasıyla devam eder. Ancak, prensesin oğullarının, annelerini öldürmesiyle bu efsane acıklı bir sona ulaşır.
• Direkli Kaya'nın Hikayesi: Bu kayanın, Cenevizliler tarafından denizi aydınlatma ve gözlem amacıyla inşa edildiği söylenir.

Amasra Kalesi, tarih boyunca Roma, Bizans, Ceneviz ve Osmanlı gibi çeşitli medeniyetlerin izlerini taşır.